เวลา 18.00 น. ที่บริเวณหน้ากรมทหารราบที่ 1 มหาดเล็กราชวัลลภรักษาพระองค์ (ร.1 ทม.รอ.) มวลชนผู้เรียกร้องประชาธิปไตยทั้งจากประเทศไทยและเมียนมา เริ่มเดินทางเข้าร่วมชุมนุมกันอย่างต่อเนื่อง หลังเพจ “เยาวชนปลดแอก-Free YOUTH” นัดหมายรวมตัวประชาชน เริ่มเดินขบวนจากอนุสาวรีย์ชัยสมรภูมิ ในเวลา 16.00น. ไปยังบ้านพัก พล.อ.ประยุทธ์ จันทร์โอชา นายกรัฐมนตรี  

โดยก่อนหน้านี้เจ้าหน้าทีตำรวจนครบาล ได้จัดกำลังพล 4 กองร้อย ดูแลความสงบในการจัดชุมนุม พร้อมนำตู้คอนเทนเนอร์และลวดหนามหีบเพลง ใช้เป็นวสิ่งกีดขวางโดยให้เหตุผลว่า เพื่อหลีกเลี่ยงการเผชิญหน้ากันระหว่างมวลชนและเจ้าหน้าที่ ทว่ากลุ่มแนวหน้าขอ 'มวลชน REDEM' ได้ร่วมกันเคลื่อนย้ายสิ่งกีดขวาง เพื่อเปิดพื้นที่ให้มวลเข้ามาทำกิจกรรม สำหรับการชุมนุมครั้งนี้ไม่มีการตั้งเวทีปราศรัย และไม่มีแกนนำในการเคลื่อนไหว โดยตามกำหนดการณ์ผ่านเพจจะเสร็จสิ้นในเวลา 19.00 น.

เวลา 18.20 เกิดเหตุชุลมุนเมื่อเจ้าหน้าที่ตำรวจควบคุมฝูงชนได้ปะทะกับมวลชนแนวหน้า โดยเพจเยาวชนปลดแอกได้เผยแพร่คลิปและระบุว่าตำรวจทำร้ายและจับกุมมวลชน 1 ราย ต่อมามีรายงานว่ามีรถฉีดน้ำแรงดันสูงเข้ามาในพื้นที่ เพื่อกดดันให้มวลชนสลายตัว ขณะที่มวลชนได้ยืนประจันหน้ากับตำรวจควบคุมฝูงชน โดยมีบางส่วนส่งเสียงว่า 'อย่าทำร้ายประชาชน'

เวลา 18.35 น. บริเวณหน้าโรงพยาบาลทหารผ่านศึก เจ้าหน้าที่ได้ฉีดน้ำแรงดันสูงสลับกับการประกาศเตรียมใช้แก๊สน้ำตาเพื่อสลายการชุมนุม ทั้งนี้มีเจ้าหน้าที่ทหารนอกเครื่องแบบสวมหมวกขาวร่วม 100 นาย กระจายกำลังพลในพื้นที่ชุมนุม

เวลา 18.58 น. ระหว่างสถานการณ์ตึงเครียด เกิดเสียงดังคล้ายระเบิดบริเวณหน้าโรงพยาบาลทหารผ่านศึก โดยยังไม่ทราบว่าเกิดจากฝีมือของฝ่ายใด

เวลา 19.00 น. ผู้ชุมนุมและเจ้าหน้าที่ตำรวจได้ตั้งแถวเรียงหน้ากระดานประจันหน้ากัน โดยยังไม่มีเหตุรุนแรงแต่อย่างใด ก่อนที่ทั้งสองฝ่ายได้เปิดทางให้รถสัญจรหนึ่งช่องทาง

เวลามี 19.16 น. ผู้ชุมนุมบางส่วนได้ปาสิ่งของใส่เจ้าหน้าท่ีตำรวจ ขณะที่บางส่วนได้ห้ามปรามเพื่อไม่ให้ขว้างปา โดยเจ้าหน้าที่ตำรวจได้ถอยออกจากแนวปะทะ และมีการประกาศให้มวลชนอยู่ในความสงบ เพื่อหลีกเลี่ยงการเผชิญหน้ากัน

เวลา 19.30 น. พบปลอกกระสุนปืนตกในพื้นที่การชุมนุมบริเวณโรงพยาบาลทหารผ่านศึก โดยพบว่ายังไม่ได้ถูกใช้งาน ซึ่งยังไม่ทราบว่าเป็นของฝ่ายใด

เวลา 19.45 น. มวลชนได้ส่งเสียงบอกต่อกันว่าให้ยุติการชุมนุม และบอกผู้ชุมนุมแยกย้ายเดินทางกลับที่พักโดยปลอดภัย

เวลา 20.10 น. มวลชนบางส่วนได้เดินไปยังบริเวณหน้ากรมทหารราบที่ 1 ขณะเจ้าหน้าที่ตำรวจได้ตั้งแถว เพื่อเจรจากับมวลชน โดยประกาศให้มวลชนถอยกลับ หากฝ่าฝืนจะฉีดน้ำแรงดันสูงทันที 

เวลา 20.20 น. บริเวณหน้าปั้มน้ำมัน ปตท. ริมถนนวิภาวดีรังสิตขาออก ผู้ชุมนุมเริ่มแจกจ่ายน้ำ ป้องกันการใช้แก๊สน้ำตาจากเจ้าหน้าที่ 

เวลา 20.30 น. กลุ่มผู้ชุมยืนยันว่ามีการใช้แก๊สน้ำตา ขณะที่ตำรวจควบคุมฝูงชนเริ่มตั้งแถวบริเวณหน้าปั้มน้ำมัน

เวลา 20.36 น. ตำรวชุดควบคุมฝูงชน ยิงกระสนุยางเข้าใส่ผู้ชุมนุม เพื่อปฏิบัติการณ์กระชับพื้นที่บริเวณโรงพยาบาลทหารผ่านศึก ทำให้มวลชนบางส่วนถอยร่นกลับมายังหน้ากรมทหารราบที่ 1 

เวลา 20.40 น. สถานการณ์กลับมาตึงเครียดอีกครั้ง เมื่อมวลชนแนวหน้าได้นำสิ่งของมาเป็นแนวกั้น โดยฝั่งตรงข้ามเป็นตำรวจควบคุมฝูงชนตั้งแถว โดนมีเสียงดังคล้ายปืนอยู่เป็นระยะ ขณะที่มวลชนบางส่วนตะโกนบอกว่ามีการยิงกระสุนยางจากฝั่งเจ้าหน้าที่แล้ว 

ทั้งนี้ ณัฏฐธิดา มีวังปลา หัวหน้าหน่วยพยาบาลอาสาภาคสนาม หรือ FAV.53 ให้สัมภาษณ์กับวอยซ์ ว่า พบผู้ได้รับบาดเจ็บจากเหตุปะทะในพื้นที่ชุมนุมบริเวณถนนวิภาวดีรังสิต 1 คน ได้รับบาดเจ็บบริเวณหน้าอกและหัวเข่า จากการถูกเจ้าหน้าที่ตำรวจทำร้ายร่างกาย ล่าสุดนำตัวส่งโรงพยาบาลแพทย์ใกล้เคียงแล้ว

ต่อมาได้รับแจ้งเพิ่มว่ามีเจ้าหน้าที่ตำรวจ 2 นาย ได้รับบาดเจ็บจากการถูกสิ่งของขว้างปาโดนบริเวณศีรษะ ถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลตำรวจ ทั้งนี้ผู้สื่อข่าวรายงานเพิ่มเติมว่า บริเวณพื้นที่ชุมนุม ยังมีผู้ชุมนุมได้รับบาดเจ็บเล็กน้อยจากเหตุปะทะ บริเวณศีรษะหัวเข่าอีก 4-5 ราย

เวลา 21.10 น. เจ้าหน้าที่ประกาศให้ผู้ชุมนุมเปิดการจราจรฝั่งวิภาวดีรังสิตขาออก ก่อนที่จะมีการปะทะกันขึ้น โดยเจ้าหน้าที่ได้ใช้กระบองเป็นอาวุธ ขณะที่มวลชนได้ตอบโต้โดยใช้ขวดน้ำและสิ่งของใกล้ตัวเป็น

เวลา 21.17 ตำรวจควบคุมฝูงชนได้ยิงกระสุนยาง และฉีดน้ำแรงดันสูง เพื่อเข้าสลายการชุมนุม โดยมวลชนได้ถอยล่นแตกฮือเข้าพื้นที่ปลอดภัย

เวลา 21.20 น. เจ้าหน้าที่ได้ใช้แก๊สน้ำตาอีกครั้ง ก่อนจะประกาศว่าใครไม่เกี่ยวข้องให้สลายตัว รวมถึงสื่อมวลชนและทีมแพทย์พยายาบาลอาสาส หากไม่ปฏิบัติจะจับกุมทันที

เวลา 21.55 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจเตรียมตั้งแถว เข้าสลายการชุมนุมอีกครั้ง หลังมวลชนบางส่วนยังคงเกาะกลุ่มกันอยู่ โดยตำรวจได้ยิงกระสุนยาง

เวลา 22.03 น. ตำรวจได้ยิงกระสุนยางอีกครั้ง เพื่อเปิดทางเข้าสลาบการชุมนุมขณะที่มวลชนได้วิ่งเข้าปั้มน้ำมัน ริมถนนวิภาวดีรังสิต โดยมีการจับผู้ชุมนุมภายในปั้มอย่างน้อย 2 ราย 

เวลา 22.10 น. เจ้าหน้าที่ตำรวจประมาณ 20 นายได้เข้ามาในปั้มดังกล่าวอีกครั้ง ก่อนควบคุมตัวประชาชนไปอีก 2 ราย โดยไม่ทราบว่าจะนำตัวไปสถานที่ใด

เวลา 22.15 น. ศูนย์เอราวัณรายงานเบื้องต้น มีผู้บาดเจ็บจากการชุมนุม 9 ราย โดยยังไม่แจ้งรายละเอียดการบาดเจ็บ นำส่ง โรงพยาบาลราชวิถี 4 ราย โรงพยาบาลรามาธิบดี 3 ราย โรงพยาบาลพระรามเก้า 1 ราย โรงพยาบาลตำรวจ 1 ราย

ทั้งนี้ศูนย์ทนายความเพื่อสิทธิมนุษยชน รายงานผ่านทวิตเตอร์ว่า มีผู้ถูกจับกุมอย่างน้อย 22 ราย โดยมีเยาวชนอายุ 16 ปี ถูกคุมตัว โดยทั้งหมดจะถูกนำตัวไปที่ ตชด.ภาค 1

ขณะที่ทนายความศูนย์ทนายฯ และ ส.ส.พรรคก้าวไกล ได้เดินทางไปยัง ตชด. ภาค 1 เพื่อให้ความช่วยเหลือด้านคดี